Omara Portuondo Peláez é uma das mais importantes cantoras cubanas de feeling de todos os tempos. Nasceu em Havana, Cuba, no dia 29 de outubro de 1930.
Sua mãe pertencia a uma família cubana de tradição com ascendência espanhola, e esperava-se que ela se casasse e se unisse a outras famílias da sociedade. No entanto, ela escapou com o homem que amava, um jogador de beisebol da seleção nacional. O casamento teve três filhas e, como em qualquer lar cubano, havia música; não tinham dinheiro, mas possuíam as vozes dos pais, cantando na cozinha enquanto viviam seu dia a dia. Omara, que nasceu no bairro de Cayo Hueso em Havana, lembra de suas canções, entre elas as favoritas "La bayamesa", de Ernesto Grenet e Sindo Garay (também cantada por Compay Segundo no Buena Vista Social Club). Estas foram suas primeiras lições informais de canto, e essas canções se tornaram parte do seu repertório para toda a vida.
Quando sua irmã Haydée se tornou bailarina do famoso cabaré Tropicana, Omara logo a seguiu, por acaso: a companhia de dança ficou reduzida em um dia de 1945, quando uma bailarina saiu dois dias antes de uma importante estreia. Omara havia assistido aos ensaios da irmã tantas vezes que conhecia todos os passos, então pediram que ela ocupasse o lugar vago. “Era um cabaré muito chique, mas eu disse que era inadmissível”, recorda Omara. “Era muito tímida e me dava vergonha mostrar minhas pernas.” Mas sua mãe a convenceu, dizendo que não podia decepcioná-los; assim começou sua carreira como bailarina, formando uma parceria famosa com o bailarino Rolando Espinosa.
Nos finais de semana, Omara e Haydée cantavam standards de jazz com alguns amigos: César Portillo de la Luz, José Antonio Méndez e o pianista Frank Emilio Flynn. Eles se autodenominavam Loquibambla Swing, e o estilo que tocavam, uma versão cubanizada da bossa nova com influências do jazz, ficou conhecido como “feeling” ou, em uma adaptação castelhana, “filin”. Em sua estreia no rádio, Omara foi anunciada como Omara Brown, a namorada do filin. Esse nome artístico logo foi esquecido, mas não a definição que o acompanhou.
Em 1950, foi integrante da Orquestra Anacaona, e por volta de 1952, Omara e sua irmã Haydée Portuondo formavam um quarteto vocal feminino com Elena Burke e Moraima Secada, liderado pela pianista Aída Diestro. Elas se tornaram um dos quartetos vocais mais importantes da música cubana, e Omara permaneceu com o Quarteto Las De Aída por 15 anos, embora a formação original tenha gravado apenas um álbum para a RCA Víctor em 1957. Realizaram várias turnês pela América com arranjos vocais inovadores de Aída; tiveram a oportunidade de compartilhar palcos com Édith Piaf, Pedro Vargas, Rita Montaner, Bola de Nieve e Benny Moré, e também atuaram como acompanhantes de Nat King Cole durante sua apresentação no Tropicana.
Debutou em carreira solo com o álbum Magia Negra, lançado em 1959, no qual mistura música cubana e jazz, incluindo versões de That Old Black Magic e Caravan de Duke Ellington. Em seguida, trabalhou com Las De Aída até 1967, ano em que finalmente decidiu se dedicar à sua carreira solo, apresentando-se em Cuba e em alguns festivais internacionais representando o país.
Nos anos 70, cantou com a Orquestra Aragón e viajou extensivamente, fazendo apresentações em vários países como França, Japão, Bélgica, Finlândia e Suécia. Omara realizou muitas gravações ao longo das duas décadas seguintes; mas a melhor é o álbum que gravou com Adalberto Álvarez em 1984 e dois realizados para o selo espanhol “Nubenegra”: “Palabras” e “Desafíos”.
O diretor cubano Fernando Pérez Valdés fez um documentário sobre a cantora intitulado Omara, em 1983.
No Circuito Mundial de 2000, a Buena Vista Social Club lança... Omara Portuondo, o terceiro disco deste conjunto que contou com a participação de músicos como Rubén González, Orlando "Cachaíto" López, Manuel "Guajiro" Mirabal e Jesús "Aguaje" Ramos, além de aparições de artistas convidados como Eliades Ochoa, Compay Segundo, Manuel Garban e Ibrahim Ferrer.
O álbum, aclamado pela crítica, conduziu Omara a uma turnê mundial em 2000-2001 com seus companheiros do Buena Vista, Rubén González e Ibrahim Ferrer.
Em 2002, realizou uma extensa turnê internacional solo, com inúmeras datas na América do Norte e na Europa. No outono do mesmo ano, participou do Festival de Jazz no Japão.
Em 2003, faz uma turnê pelo Canadá e pelos Estados Unidos.
Em setembro de 2003, grava nos estúdios da EGREM o que será seu segundo álbum solo produzido pela World Circuit.
O álbum Flor de amor marca uma mudança de direção e os músicos cubanos, combinados com uma seleção de músicos brasileiros, conferem ao disco um som distinto.
No dia 5 de novembro de 2009, ganhou o Prêmio Grammy Latino na categoria Melhor Álbum Tropical Contemporâneo, com "Gracias". O mais significativo é que se tornou a primeira artista cubana residente no país a receber esse prestigioso prêmio e a aceitá-lo pessoalmente. No álbum, Omara faz um panorama de seus 60 anos de carreira artística, com participações especiais dos cubanos Silvio Rodríguez e Pablo Milanés, do uruguaio Jorge Drexler e do brasileiro Chico Buarque.
Em 2010, gravou uma música para o filme na versão espanhola A Princesa e o Sapo, traduzida como Taina e o Sapo, da Walt Disney, interpretando uma canção da velha Mama Odie: Dig a Little Deeper. Para a trilha sonora da versão para a América Latina, intitulada A Princesa e o Sapo, não gravou nenhuma.
Em setembro de 2020, ela foi indicada ao prêmio de 'Melhor Álbum Contemporâneo/Fusão Tropical' no Grammy Latino 2020 por seu álbum Mariposas.
Em outubro de 2020, por ocasião de seu 90º aniversário, Portuondo ofereceu um concerto online ao lado do flautista Ethiel Faílde, no qual interpretou músicas como "20 anos" e "Duas Gardênias", tão importantes em seu repertório musical ao longo dos anos.
Em dezembro de 2020, foi-lhe conferido o título de "Heroína do Trabalho da República de Cuba" pelo Conselho de Estado.