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O ator e ativista político americano Sean Penn visitou Cuba em uma viagem que despertou grande interesse da mídia, pois tinha como objetivo entrevistar o ex-governante Fidel Castro. A visita de Penn, conhecido por seu ativismo e proximidade com líderes políticos de esquerda, gerou especulações sobre suas intenções na ilha.
Durante sua estadia, o ator percorreu a Ilha da Juventude, onde se encontrou com o pintor cubano Alexis Leyva (Kcho) e visitou diferentes espaços culturais. A imprensa local afirmou que o objetivo da viagem era conhecer o impacto da arte na sociedade cubana e observar a recuperação da ilha após a passagem do furacão Gustav em 2008.
No entanto, a imprensa americana informou que Penn viajou com fins jornalísticos para escrever uma matéria sobre a influência da administração de Barack Obama em Cuba. Segundo o portal de notícias TMZ, o ator estava trabalhando em um artigo para a revista Vanity Fair, analisando como as novas políticas dos Estados Unidos poderiam afetar a ilha.
Esta não foi a primeira incursão de Sean Penn na política cubana. Em 2008, o ator conseguiu entrevistar o então governante Raúl Castro em uma reportagem para a revista The Nation, tornando-se o primeiro jornalista americano a obter declarações do mandatário após assumir o poder em 2006.
A visita de Penn refletiu a crescente atenção internacional sobre Cuba nesse período, assim como a busca de figuras públicas por se aproximar da realidade do país. No entanto, não foram revelados detalhes sobre se ele conseguiu, de fato, entrevistar-se com Fidel Castro, que naquela época já havia cedido o poder a seu irmão Raúl.
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